Gramin

Gramin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamin
Ostatní názvy donaxin
Sumární vzorec C11H14N2
Identifikace
Registrační číslo CAS 87-52-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-749-8
PubChem 6890
ChEBI 28948
SMILES CN(C)CC1=CNC2=CC=CC=C21
InChI 1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 174,24 g/mol
Teplota tání 138,5 °C (411,6 K)[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
H-věty H314 H318}[1]
P-věty P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Gramin (také nazývaný donaxin) je indolový alkaloid nacházející se v několika druzích rostlin. Gramin v nich má pravděpodobně obrannou funkci, protože je pro mnoho organismů toxický.[2]

Výskyt

Gramin se vyskytuje v trsti rákosovité (Arundo donax),[3][4]javoru stříbrném (Acer saccharinum),[5]ječmenu (Hordeum),[2][4] a chrasticích (Phalaris)[4].

Účinky a toxicita

Gramin funguje jako agonista adiponektinového receptoru 1 (AdipoR1).[6]

LD50 graminu je 44,6 mg/kg iv u myší a 62,9 mg/kg iv u krys.[7]

Bylo provedeno několik studií zabývajících se toxicitou u hmyzu škodícího plodinám a souvisejícího využití graminu jako insekticidu.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gramine na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6890
  2. ↑ a b Corcuera, L. J. Biochemical Basis of the Resistance of the Barley to Aphids. Phytochemistry. 1993, s. 741–747. DOI 10.1016/0031-9422(93)85267-U. (anglicky) 
  3. ↑ Orechoff, A.; NORKINA, S. Über die Alkaloide von Arundo Donax L.. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1935, s. 436–437. DOI 10.1002/cber.19350680312. (anglicky) 
  4. ↑ a b c Cheeke, P. R. Toxicants of Plant Origin, Alkaloids. [s.l.]: CRC Press, 1989. ISBN 0-8493-6990-8. S. 172. (anglicky) 
  5. ↑ Pachter, I. J.; ZACHARIAS, D. E.; RIBEIRO, O. Indole Alkaloids of Acer saccharinum (the silver maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina a Mimosa hostilis. Journal of Organic Chemistry. 1959, s. 1285–1287. DOI 10.1021/jo01091a032. (anglicky) 
  6. ↑ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z. Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLoS ONE. 2013, s. e63354. DOI 10.1371/journal.pone.0063354. PMID 23691032. (anglicky) 
  7. ↑ Erspamer, V. Pharmacology of Indolealkylamines. Pharmacological Reviews. 1954, s. 425–487. Dostupné online. PMID 13236482. (anglicky) 
  8. ↑ Corcuera, L. J. Effects of Indole Alkaloids from Gramineae on Aphids. Phytochemistry. 1984, s. 539–541. DOI 10.1016/S0031-9422(00)80376-3. (anglicky) 

Externí odkazy

Zdroj