Felandren

Felandren
Strukturní vzorec α-felandrenu
Strukturní vzorec α-felandrenu
Strukturní vzorec β-felandrenu
Strukturní vzorec β-felandrenu
Obecné
Systematický název 2-methyl-5-(propan-2-yl)cyklohexa-1,3-dien (α-felandren)
3-methyliden-6-(propan-2-yl)cyklohex-1-en (β-felandren)
Sumární vzorec C10H16
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 96-37-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 202-503-2[2]
PubChem 11142
ChEBI 48741
SMILES CC(C)C1CCC(=C)C=C1[2]
InChI InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3[2]
Vlastnosti
Molární hmotnost 136,23 g/mol
Teplota varu 171 °C (444 K)[1][2]
Hustota 0,85 g/cm3[2]
Rozpustnost ve vodě 0,2452 mg/100 ml[1][2]
Tlak páry 212±1 Pa[1][2]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-věty H226 H304[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P301+316 P303+361+353 P331 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 49 °C (322 K)[1][2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Felandren je souhrnné označení pro navzájem podobné organické sloučeniny, α-felandren a β-felandren; jedná se o vzájemně izomerní cyklické monoterpeny, obsahující dvojné vazby. U α-felandrenu jsou obě dvojné vazby součástí šestiuhlíkového kruhu, zatímco β-felandren má jednu z nich mimo kruh. Obě sloučeniny jsou ve vodě nerozpustné a rozpouští se v diethyletheru.

Pojmenování pro tyto látky vychází od názvu stromu Eucalyptus radiata, dříve nazývaného Eucalyptus phellandra, který obsahuje α-felandren;[3] stejná látka se také nachází v silici Eucalyptus dives.[4] β-felandren byl izolován například z fenyklu.

Felandreny mají využití jako složky parfémů. Vůně β-felandrenu bývá popisována jako pepřově-mátová s příměsí citrusů.

Alfa-felandren může při styku se vzduchem za vyšších teplot vytvářet výbušné peroxidy.[5]

Biosyntéza

Biosyntéza felandrenů začíná kondenzací dimethylallylpyrofosfátu s isopentenylpyrofosfátem SN1 reakcí za vzniku geranylpyrofosfátu. Tento monoterpen se následně cyklizuje na meziprodukt obsahující menthylový kation. Dalším krokem je přenos hydridu, vytvářející allylový karbokation. Nakonec proběhne eliminační reakce, přičemž podle pozice, na které k ní dojde, vznikne α- nebo β-felandren.[6]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phellandrene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7296
  2. ↑ a b c d e f g h β-izomer
  3. ↑ Jacobs, S. W. L., Pickard, J., Plants of New South Wales, 1981, ISBN 0-7240-1978-2
  4. ↑ Boland, D. J., Brophy, J. J., and A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6
  5. ↑ Peter Urben. Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards. [s.l.]: Butterworth-Heinemann, 2007. S. 1154. 
  6. ↑ Paul M. Dewick. Medicinal natural products : a biosynthetic approach. [s.l.]: [s.n.], 2009-03-09. Dostupné online. 

Zdroj