Ethylmagnesiumbromid

Ethylmagnesiumbromid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	ethylmagnesiumbromid
Funkční vzorec	CH3CH2MgBr
Sumární vzorec	C2H5MgBr
Identifikace
Registrační číslo CAS	925-90-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	213-127-3
PubChem	101914
SMILES	C[CH2-].[Mg+2].[Br-]
InChI	1S/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q-1;;+2/p-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	133,27 g/mol
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS05 [1]
H-věty	H225 H260 H314[1]
P-věty	P210 P223 P231+232 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+335+334 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P370+378 P402+404 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethylmagnesiumbromid je Grignardovo činidlo se vzorcem C₂H₅MgBr, používané v organické syntéze.

Reakce

Mimo využití jako zdroje ethylového aniontu pro nukleofilní adice může ethylmagnesiumbromid sloužit jako silná zásada deprotonující řadu substrátů, například alkyny:^[2][3][4]

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

V těchto reakcích lze ethylmagnesiumbromid nahradit snadněji dostupnými organolithnými činidly.

Příprava a výroba

Ethylmagnesiumbromid je nejčastěji dostupný jako roztok v diethyletheru nebo tetrahydrofuranu. Získává se, obdobně jako jiná Grignardova činidla, reakcí bromethanu s hořčíkem v diethyletheru:^[5]

EtBr + Mg → EtMgBr

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethylmagnesium bromide na anglické Wikipedii.

Zdroj