Efekt gauche
Konformace gauche [goš] je zvláštní případ dvou vicinálních substituentů v synklinální poloze (tj. v poloze s torsním úhlem mezi kolem 60°).
Za běžných okolností je z důvodu sterických a elektronových efektů nejstálejší konformací ta, při které jsou skupiny co nejdále od sebe, tedy s torsním úhlem 180°. U některých vysoce elektronegativních substituentů se ale setkáváme s tzv. efektem gauche, kdy je konformace gauche tou stabilnější.
Efekt gauche je vysvětlován hyperkonjugací, přesunem elektronové hustoty z vazebného orbitalu sigma vazby C–H do nevazebného orbitalu sigma vazby C–F. Fluor je dobrým příjemcem elektronů z důvodu vysoké elektronegativity.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gauche effect na anglické Wikipedii.
