Dimethylacetylendikarboxylát

Dimethylacetylendikarboxylát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	dimethylbut-2-yndioát
Funkční vzorec	H3COC(O)C≡CC(O)OCH3
Sumární vzorec	C6H6O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	762-42-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	212-098-4
PubChem	12980
SMILES	COC(=O)C#CC(=O)OC
InChI	1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3
Číslo RTECS	ES0175000
Vlastnosti
Molární hmotnost	142,11 g/mol
Teplota tání	-18 °C (255 K)
Teplota varu	195 až 198 °C (468 až 471 K)
Hustota	1,1564 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1]
H-věty	H302 H314[1]
P-věty	P260 P264 P270 P280 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P330 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylacetylendikarboxylát (zkráceně DMAD) je organická sloučenina se vzorcem CH₃O₂CC₂CO₂CH₃. Jedná se o diester, jehož esterové skupiny jsou navázány na trojnou vazbu mezi dvěma uhlíky (C≡C); v důsledku toho je molekula silně elektrofilní, a tak se často používá jako dienofil při cykloadicích, jako jsou Dielsovy-Alderovy reakce; také jde o vhodný Michaelův akceptor.^[2][3] Využití má například v rámci výroby léčiva nedokromilu.

Příprava a výroba

DMAD se získává vícekrokově, přičemž prvním krokem je bromace kyseliny maleinové. Poté následuje dehydrohalogenace vzniklé kyseliny dibromjantarové hydroxidem draselným za vzniku kyseliny acetylendikarboxylové.^[4][5] Tato kyselina se esterifikuje methanolem za katalýzy kyselinou sírovou:^[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl acetylenedicarboxylate na anglické Wikipedii.

Zdroj