Dianhydrid kyseliny pyromellitové

Dianhydrid kyseliny pyromellitové
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název 1H,3H-benzo[1,2-c:4,5-c′]difuran-1,3,5,7-tetron
Sumární vzorec C10H2O6
Vzhled bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 89-32-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-898-9
PubChem 6966
SMILES C1=C2C(=CC3=C1C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O
InChI 1S/C10H2O6/c11-7-3-1-4-6(10(14)16-8(4)12)2-5(3)9(13)15-7/h1-2H
Vlastnosti
Molární hmotnost 218,12 g/mol
Teplota tání 286 °C (559 K)[1]
Teplota varu 397 až 400 °C (670 až 673 K)[1]
Hustota 1,68 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě reaguje[1]
Tlak páry 0,64 mPa[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H317 H318 H334[1]
P-věty P261 P264+265 P272 P280 P284 P302+352 P304+340 P305+354+338 P317 P332 P333+313 P342+316 P362+364 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dianhydrid kyseliny pyromellitové je organická sloučenina se vzorcem C6H2(C2O3)2, dvojnásobný anhydrid odvozený od kyseliny mellitové, používaný při výrobě polyimidů. Jedná se o bíle zbarvenou, hygroskopickou, pevnou látku, která tvoří hydrát.

Příprava a výroba

Dianhydrid kyseliny pyromellitové se vyrábí oxidací plynného 1,2,4,5-tetramethylbenzenu (nebo některého podobného tetrasubstituovaného benzenu):[2]

C6H2(CH3)4 + 6 O2 → C6H2(C2O3)2 + 6 H2O

V laboratoři se dá získat dehydratací kyseliny pyromellitové pomocí acetanhydridu.[3]

Reakce

Struktura komplexu vzniklého kokrystalizací dianhydridu kyseliny pyromellitové (konce molekul červeně) a anthracenu.[4]

Dianhydrid kyseliny pyromellitové se může, jako akceptor elektronů, zapojit do tvorby komplexů. Reakcemi s aminy vytváří diimidy, C6H2[(CO)2NR]2, které mají také akceptorní vlastnosti.[5]

Použití

Tato látka se používá při recyklování PET lahví jako činidlo prodlužující řetězec. Molekulovou hmotnost polymeru zvyšuje propojováním hydroxylových a karboxylových skupin; tím se dosahuje lepších reologických a dalších vlastností recyklovaného plastu.[6]

Bezpečnost

Vystavení tomuto anhydridu může způsobit astma.[7]

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyromellitic dianhydride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/696
  2. ↑ RÖHRSCHEID, Freimund. Carboxylic Acids, Aromatic. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a05_249. S. a05_249. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a05_249. 
  3. ↑ E. Philippi; R. Thelen. Pyromellitic Acid. Organic Syntheses. 1930, s. 90. DOI 10.15227/orgsyn.010.0090. 
  4. ↑ B. E. Robertson; J. J. Stezowski. The crystal structure of the π-molecular complex of anthracene with pyromellitic dianhydride at –120 °C. Acta Crystallographica Section B. 1978, s. 3005–3011. DOI 10.1107/S0567740878009929. 
  5. ↑ Zhiping Song; Hui Zhan; Yunhong Zhou. Polyimides: Promising Energy-Storage Materials. Angewandte Chemie International Edition. 2010, s. 8444–8448. DOI 10.1002/anie.201002439. PMID 20862664. 
  6. ↑ L. Incarnato; P. Scarfato; L. Di Maio; D. Acierno. Structure and rheology of recycled PET modified by reactive extrusion. Polymer. 2000, s. 6825–6831. DOI 10.1016/S0032-3861(00)00032-X. 
  7. ↑ Milene Torp Madsen; Lars Rauff Skadhauge; Anders Daldorph Nielsen; Jesper Baelum; David Lee Sherson. Pyromellitic dianhydride (PMDA) may cause occupational asthma. Occupational and Environmental Medicine. 2019, s. 175–177. DOI 10.1136/oemed-2018-105295. PMID 30635433. 

Zdroj