Cis-cyklookten

cis-Cyklookten
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(Z)-cyklookten
Sumární vzorec	C8H14
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	931-87-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	213-243-4
PubChem	638079
SMILES	C\1=C\CCCCCC/1
InChI	1S/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1-
Vlastnosti
Molární hmotnost	110,20 g/mol
Teplota tání	−16 °C (257 K)
Teplota varu	145 až 146 °C (418 až 419 K)
Hustota	0,846 g/cm3
Tlak páry	0,60 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS08 [1]
H-věty	H226 H304[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P301+316 P303+361+353 P331 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

cis-Cyklookten je cykloalken se vzorcem (CH₂)₆(CH)₂, bezbarvá kapalina používaná na výrobu polymerů a jako ligand v organokovové chemii.

Cyklookten je nejmenším cykloalkenem, u kterého lze izolovat jeho cis- i trans-izomer.^[2]

cis-Cyklookten v židličkové konformaci	(Rp)-trans-cyklookten v korunové konformaci

Reakce a použití

Cyklookten se účastní polymerizací metatezí s otevíráním kruhu za vzniku polyoktenamerů.^[3]

cis-Cyklookten vytváří epoxid selektivněji než mnohé jiné cykloalkeny, jako například cyklohexen a vzniká přitom velmi malé množství radikálových vedlejších produktů, což je způsobeno obtížnou funkcionalizací allylových CH center. Za přítomnosti radikálů se tak epoxid tvoří převážně adičně-eliminačním mechanismem.^[2]

cis-Cyklookten má využití v organokovové chemii jako snadno odstranitelný ligand, například v dimeru chlorobis(cyklookten)rhodia a dimeru chlorobis(cyklookten)iridia.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku cis-Cyclooctene na anglické Wikipedii.

Zdroj