Aziridin

Aziridin
Strukturní vzorec aziridinu
Strukturní vzorec aziridinu
3D model molekuly aziridinu
3D model molekuly aziridinu
Obecné
Systematický název aziridin
Ostatní názvy azacyklopropan, ethylenimin
Anglický název Aziridine
Německý název Aziridin
Sumární vzorec C2H5N
Vzhled bezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 151-56-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 205-793-9
Indexové číslo 613-001-00-1
SMILES N1CC1
InChI 1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 43,07 g/mol
Teplota tání −77,9 °C
Teplota varu 56 °C
Hustota 0,832 1 g/cm3 (20 °C)
Rozpustnost ve vodě neomezená
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H225 H350 H340 H330 H310 H300 H314 H411
R-věty R45 R46 R11 R26/27/28 R34 R51/53
S-věty S53 S45 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Aziridiny jsou organické sloučeniny obsahující aziridinovou funkční skupinu, tříčlenný heterocyklus s jednou aminoskupinou a dvěma methylenovými skupinami.[2][3] Výchozí sloučeninou je aziridin (též ethylenimin nebo azacyklopropan) se sumárním vzorcem C2H5N.

Struktura

Vazebné úhly v aziridinu jsou přibližně 60°, podstatně méně než je normální uhlovodíkový vazebný úhel 109,5°, proto je úhlové napětí srovnatelné s molekulami cyklopropanu a oxiranu. Vazby v takových sloučeninách lze vysvětlit na banánovém modelu vazeb. Aziridin je méně zásaditý než acyklické alifatické aminy, jeho pKa pro konjugované kyseliny je 7,9, a to díky posílenému s-charakteru volného elektronového páru dusíku. Úhlové napětí v aziridinu zvyšuje i bariéru k dusíkové inverzi. Výška této bariéry umožňuje izolaci samostatných invertomerů, například cis a trans invertomerů N-chlor-2-methylaziridinu.

Nebezpečí pro zdraví

Toxikologické vlastnosti určité aziridinové sloučeniny závisí na její struktuře a aktivitě, hlavní charakteristiky jsou však pro aziridiny společné. Jakožto elektrofily podléhají aziridiny otevírání kruhu endogenními nukleofily, například dusíkatými bázemi v párech DNA, což vede k potenciální mutagenitě.[4][5][6]

Expozice

Bylo hlášeno, že používání ochranných rukavic nezabránilo průchodu aziridinu. Je proto důležité, aby uživatelé kontrolovali dobu průchodu skrz rukavice a dávali zvlášť velký pozor, aby nedošlo ke kontaminaci při snímání rukavic.

Karcinogenita

IARC řadí aziridinové sloučeniny jako možné karcinogeny pro člověka (Skupina 2B).[7] Při kompletní evaluaci brala pracovní skupina IARC v úvahu, že aziridin je přímo účinkující alkylační činidlo, které je mutagenní na široké škále testovaných systémů a tvoří adukty DNA, které jsou promutagenní.

Dráždivost

Aziridiny dráždí sliznice (oči, nosní sliznici, dýchací soustavu) a kůži.

Senzibilizace

Aziridin při styku s kůží skrz ni rychle prochází. Způsobuje alergickou kontaktní dermatitidu a kopřivku. V dýchacím ústrojí vyvolává astma.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aziridine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Aziridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  3. ↑ Epoxides and aziridines - A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp 6-33 Online article
  4. ↑ L. Kanerva, H. Keskinen, P. Autio, T. Estlander, M. Tuppurainen, R. Jolanki Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener Clinical & Experimental Allergy 1995; 25 (5), 432–439.
  5. ↑ Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L. Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine Med Lav. 2003;94(3):285-95.
  6. ↑ Mapp CE, Agents, old and new, causing occupational asthma Occup. Environ. Med. 2001;58;354-60
  7. ↑ IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man Volume 9 – Some Aziridines, N-, S- and O-Mustards and Selenium. publications.iarc.fr [online]. [cit. 2020-08-02]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Zdroj