Anisol

Anisol (též fenylmethylether; systematický název methoxybenzen) je organická sloučenina se vzorcem CH3OC6H5. Je to bezbarvá kapalina s vůní připomínající anýz; mnoho derivátů anisolu se skutečně používá v různých přírodních i umělých vůních. Většina anisolu se vyrábí synteticky a využívá se jako surovina v organické syntéze.

Příprava

Anisol se připravuje Williamsonovou syntézou etherů, kdy reaguje fenolát sodný s brommethanem a podobnými methylačními činidly:[1]

C6H5O−Na+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

Reaktivita

Anisol podléhá elektrofilní aromatické substituci mnohem rychleji než benzen, který je na ni zase náchylnější než nitrobenzen. Methoxyskupina je řídicí skupina ortho/para, což znamená, že elektrofilní substituce probíhá přednostně na těchto třech pozicích. Silnější nukleofilie anisolu oproti benzenu odráží vliv methoxyskupiny, která činí benzenový kruh bohatším na elektrony. Tato skupina silně ovlivňuje pí-oblak kruhu, mnohem více než jak činí indukční efekt elektronegativního kyslíku.

Demonstrací nukleofilicity je například reakce anisolu s anhydridem kyseliny octové na 4-methoxyacetofenon:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

Na rozdíl od většiny acetofenonů, avšak v logickém důsledku vlivu methoxyskupiny, podléhá methoxyacetofenon druhé acetylaci. Bylo předvedeno mnoho podobných reakcí. Například P4S10 převádí anisol na Lawessonovo činidlo, [(CH3OC6H4)PS2]2.

Etherová vazba je velmi stabilní, methylovou skupinu však lze odstranit kyselinou jodovodíkovou:

CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

Použití

Anisol je prekurzor pro výrobu parfémů, hmyzích feromonů a léčiv.[2] Například syntetický anetol (sloučenina přirozeně obsažená v anýzu) se vyrábí právě z anisolu.

Bezpečnost

Anisol je relativně netoxický, LD50 pro potkany je 3 700 mg/kg. Hlavním nebezpečím je hořlavost.[3]

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Anisole na anglické Wikipedii.

  1. ↑ G. S. HIERS AND F. D. HAGER. Anisole. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 58. (anglicky) 
  2. ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a19_313
  3. ↑ MSDS - Anisole. www.seas.upenn.edu [online]. [cit. 05-02-2011]. Dostupné v archivu pořízeném dne 01-07-2010. 

Externí odkazy

Zdroj