Aminokarbonylové sloučeniny

Aminokarbonylové sloučeniny jsou organické sloučeniny patřící mezi aminy i karbonylové sloučeniny, mají tedy také aldehydové nebo ketonové funkční skupiny. Sloučeniny z této skupiny mají velký význam v biologii a při chemických syntézách.

Deriváty terciárních aminů

Protože primární a sekundární aminy s karbonylovými skupinami reagují, tak většina aminokarbonylových sloučenin patří mezi aminy terciární. Vznikat mohou například aminacemi α-halogenketonů a α-halogenaldehydů.[1]

Příklady těchto sloučenin jsou kathinony, metadon, molindon, pimeklon, ferruginin, a tropinon.

Deriváty sekundárních aminů

Aminoketony obsahující sekundární aminy bývají stálé, jestliže mají cyklické ketonové skupiny; příklady mohou být 4-piperidinon, triacetonamin, a akridon.

Deriváty primárních aminů

Strukturní vzorec aminoacetaldehydu

Většina karbonylových primárních aminů je náchylná k samokondenzačním reakcím, některé z těchto sloučenin se ale objevují jako meziprodukty biosyntéz, příkladem může být glutamát-1-semialdehyd. Patří sem i acyklické formy aminosacharidů, jako je vankosamin. Aminoacetaldehyd, nejjednodušší člen této skupiny, je vysoce reaktivní, je ale dostupný jeho stálejší analog aminoacetaldehyddiethylacetal, (EtO)2CHCH2NH2.[2]

2-aminobenzaldehyd, C6H4(NH2)CHO, patřící mezi významné aromatické aminoaldehydy, je také náchylný k samokondenzacím.[3]

Struktura Ni-aquadusičnanového komplexu ligandu vzniklého kondenzací tří ekvivalentů 2-aminobenzaldehydu[4]

Aminoaceton je za běžných laboratorních podmínek nestálý, ale jeho hydrochlorid [CH3C(O)CH2NH3]Cl je možné snadno izolovat.[5] Získává se dekarboxylací alaninu; aminoacetaldehyd vzniká hydroxylací taurinu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aminoaldehydes and aminoketones na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Lawrence E. Fisher; Joseph M. Muchowski. Synthesis of α-Aminoaldehydes and α-Aminoketone. A Review. Organic Preparations and Procedures International. 1990, s. 399–484. doi:10.1080/00304949009356309. 
  2. ↑ Francesco Amato; Stefano Marcaccini. 2,2-Diethoxy-1-Isocyanoethane. Organic Syntheses. 2005, s. 18. doi:10.15227/orgsyn.082.0018. 
  3. ↑ Lee Irvin Smith; J. W. Opie. o-Aminobenzaldehyde. Organic Syntheses. 1948, s. 11. doi:10.15227/orgsyn.028.0011. 
  4. ↑ E. B. Fleischer; E. Klem. The Structure of a Self-Condensation Product of o-Aminobenzaldehyde in the Presence of Nickel Ions. Inorganic Chemistry. 1965, s. 637–642. doi:10.1021/ic50027a008. 
  5. ↑ John D. Hepworth. Aminoacetone Semicarbazone Hydrochloride. Organic Syntheses. 1965. doi:10.15227/orgsyn.045.0001. 

Zdroj