Aldohexózy

Aldohexóza je hexóza s aldehydovou skupinou na jednom konci. [1][2]

Tyto aldohexózy mají čtyři chirální centra pro celkem 16 možných aldohexózových stereoizomerů (24). Z nich se v přírodě vyskytují pouze tři: D-glukóza, D-galaktóza a D-manóza. D/L konfigurace je založena na orientaci hydroxylu v poloze 5, a neodkazuje se na směr optické aktivity.

Na obrázku je osm D-aldohexóz a osm L-aldohexóz, které jsou jejich enantiomery neboli zrcadlové obrazy.

Chemik Emil Fischer údajně vymyslel následující mnemotechnickou „pomůcku“ pro zapamatování výše uvedeného pořadí, které odpovídá konfiguracím o chirálních centrech, když jsou uspořádány jako 3bitové binární řetězce: „All altruists gladly make gum in gallon tanks.“ (v překladu „Všichni altruisté naštěstí vytvářejí gumu v gallonových nádobách.“).

Deoxyaldohexózy

Aldohexózy mohou mít jednu nebo více svých hydroxylových skupin nahrazeny vodíkem za vzniku deoxyaldohexóz. Příklady člověku známých sloučenin:

  • L-Fukóza (6-deoxy-L-galaktóza)
  • L-Ramnóza (6-deoxy-L-mannóza)
  • D-Chinovóza (6-deoxy-D-glukóza), nacházející se jako součást sulfolipid sulfoquinovosyl diacylglycerolu (SQDG)
  • L-Pneumóza (6-deoxy-L-talóza)

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aldohexose na anglické Wikipedii.

  1. ↑ [s.l.]: [s.n.] ISBN 3-527-31528-4. 
  2. ↑ [s.l.]: [s.n.] ISBN 0-387-94951-8. 

Externí odkazy

Zdroj