Adamantanon

Adamantanon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název tricyklo[3.3.1.13,7]dekanon
Ostatní názvy adamantan-2-on
Sumární vzorec C10H14O
Vzhled bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 700-58-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 211-847-2
PubChem 64151
ChEBI 40611
SMILES C1C2CC3CC1CC(C2)C3=O
InChI 1S/C10H14O/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-9H,1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 150,22 g/mol
Teplota tání 270 °C (543 K)[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-věty H301 H315 H318 H400 H410 H412[1]
P-věty P264+265 P270 P273 P280 P301+316 P302+352 P305+354+338 P317 P321 P330 P332+317 P362+364 P391 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Adamantanon (přesněji adamantan-2-on) je cyklický keton odvozený od adamantanu. Získává se oxidací adamantanu[2] a slouží na přípravu některých jeho derivátů.[3]

Adamantanon a některé další podobné polycyklické ketony jsou odolné vůči tvorbě enolátů, což je způsobeno tím, že příslušné karboanionty nemohou vytvářet konjugáty s vazbami pí karbonylových skupin.[4][5][6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adamantanone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d 2-Adamantanone [online]. [cit. 2023-12-18]. Dostupné online. 
  2. ↑ H. W. Geluk; V. G. Keizer. Adamantanone. Organic Syntheses. 1973, s. 8. DOI 10.15227/orgsyn.053.0008. 
  3. ↑ Michael P. Fleming; John E. McMurry. Reductive Coupling of Carbonyls to Alkenes: Adamantylideneadamantane. Organic Syntheses. 1981, s. 113. DOI 10.15227/orgsyn.060.0113. 
  4. ↑ Matthew M. Meyer; Steven R. Kass. Enolates in 3-D: An Experimental and Computational Study of Deprotonated 2-Adamantanone. The Journal of Organic Chemistry. 2010, s. 4274-4279. DOI 10.1021/jo100953y. PMID 20496940. 
  5. ↑ J. E. Norlander; S. Jindal; D. Kitko. Resistance of Adamantanone to Homoenolization. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1969, s. 1136-1137. DOI 10.1039/C29690001136. 
  6. ↑ J .B. Stothers; C. T. Tan. Adamantanone: stereochemistry of its homoenolization as shown by 2H nuclear magnetic resonance. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1974, s. 378-379. DOI 10.1039/C39740000738. 

Zdroj