4-fenyl-1,2,4-triazol-3,5-dion

4-fenyl-1,2,4-triazol-3,5-dion
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název 4-fenyl-3H-1,2,4-triazol-3,5(4H)-dion
Sumární vzorec C8H5N3O2
Identifikace
Registrační číslo CAS 4233-33-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 224-191-7
PubChem 77913
SMILES O=C1N=NC(=O)N1c1ccccc1
InChI InChI=1S/C8H5N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost 175,14 g/mol
Teplota tání 165 °C (438 K)
Rozpustnost ve vodě 1,19 mg/100 ml[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-Fenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion je azodikarbonylová organická sloučenina. Jde o jeden z nejsilnějších dienofilů, který prudce reaguje s dieny a má tak využití v Dielsových-Alderových reakcích.[2] Tato látka byla například v roce 1973 použita na první přípravu prismanu.[3]

Příprava

Tuto sloučeninu poprvé připravili v roce Johannes Thiele a Otto Stange; oxidací 4-fenylurazolu oxidem olovičitým v kyselině sírové se vytvářelo malé množství 4-fenyl-1,2,4-triazol-3,5-dionu.[4]

Prakticky využitelná příprava byla popsána v roce 1971. V tomto postupu se jako první krok používá reakce hydrazinu s diethylkarbonátem. Vzniklý produkt následně reaguje s fenylizokyanátem na 4-fenyl-1-karbethoxysemikarbazid (4), který se za přítomnosti zásady cyklizuje na 4-fenylurazol (5), oxidací terc-butylesterem kyseliny chlorné se poté vytvoří konečný produkt (6).[5]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione na anglické Wikipedii.

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/77913
  2. ↑ I. K. Korobitsyna; A. V. Khalikova; L. L. Rodina; N. P. Shusherina. 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in organic synthesis (review). Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1983, s. 117–136. doi:10.1007/BF00506417. 
  3. ↑ T. J. Katz; N. Acton. Synthesis of Prismane. Journal of the American Chemical Society. 1973, s. 2738–2739. doi:10.1021/ja00789a084. }
  4. ↑ J. Thiele; O. Stange. Ueber Semicarbazid. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1894, s. 1–43. Dostupné online. doi:10.1002/jlac.18942830102. }
  5. ↑ R. C. Cookson. 4-Phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione. Organic Syntheses. 1971, s. 121. Dostupné online. ISBN 0471264229. doi:10.1002/0471264180.os051.30. }

Zdroj