4-dimethylaminofenylpentazol

4-dimethylaminofenylpentazol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název N,N-dimethyl-4-(1H-pentazol-1-yl)benzenamin[1]
Ostatní názvy N,N-dimethyl-4-(1H-pentazol-1-yl)anilin
Sumární vzorec C8H10N6
Identifikace
Registrační číslo CAS 58402-54-3
PubChem 23279314
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)N2N=NN=N2
InChI InChI=1S/C8H10N6/c1-13(2)7-3-5-8(6-4-7)14-11-9-10-12-14/h3-6H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 190,21 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

4-dimethylaminofenylpentazol je nestálá a výbušná organická sloučenina obsahující pentazolový kruh, tvořený pěti atomy dusíku; v důsledku dodávání elektronů 4-dimethylaminovou skupinou na fenyl patří ke stálejším fenylpentazolům. Poločas rozkladu za pokojové teploty je několik hodin, za nízkých teplot je ale látka stabilnější. Poprvé byla tato sloučenina připravena, s několika dalšími substituovanými fenylpentazoly, v roce 1956.[2][3][4]

Prozkoumána byla také řada dalších derivátů, kde byl ale výzkum omezen jejich nestabilitou.[5][6][7][8][9]

Některé více substituované deriváty, například 2,6-dihydroxy-4-dimethylaminofenylpentazol, jsou stabilnější, ale připravují se obtížněji.[10][11]

Výzkum se zaměřuje především na přípravu komplexů těchto pentazolů s přechodnými kovy, jelikož vazba na kov obecně stabilizuje pentazolový kruh.[12][13][14]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Dimethylaminophenylpentazole na anglické Wikipedii.

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23279314
  2. ↑ R. Huisgen; I. Ugi. Zur Losung eines klassichen Problems der organischen Stickstoff-Chemie. Angewandte Chemie. 1956, s. 705–706. doi:10.1002/ange.19560682212. Bibcode 1956AngCh..68..705H. 
  3. ↑ I. Ugi; R. Huisgen. Pentazole II. Die Zerfallsgeschwindigkeit der Arylpentazole. Chemische Berichte. 1958, s. 531–537. doi:10.1002/cber.19580910310. 
  4. ↑ Ugi I, Perlinger H, Perlinger L. Pentazole III. Kristallisierte Aryl-pentazole. Chemische Berichte 1958; 98:2324-2329
  5. ↑ John D. Wallis; Jack D. Dunitz. An all-nitrogen aromatic ring system: structural study of 4-dimethyl-aminophenylpentazole. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1983, s. 910–911. 
  6. ↑ R. N. Butler; S. Collier; A. F. M. Fleming. Pentazoles: proton and carbon-13 NMR spectra of some 1-arylpentazoles: kinetics and mechanism of degradation of the arylpentazole system. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1996, s. 801. doi:10.1039/P29960000801. 
  7. ↑ R. N. Butler; A. Fox; S. Collier; L. A. Burke. Pentazole chemistry: the mechanism of the reaction of aryldiazonium chlorides with azide ion at −80 °C: concerted versus stepwise formation of arylpentazoles, detection of a pentazene intermediate, a combined 1H and 15N NMR experimental and ab initio theoretical study. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998, s. 2243–2248. doi:10.1039/A804040K. 
  8. ↑ V. Benin; P. Kaszynski; J. G. Radziszewski. Arylpentazoles revisited: experimental and theoretical studies of 4-hydroxyphenylpentazole and 4-oxophenylpentazole anion. The Journal of Organic Chemistry. 2002, s. 1354–1358. doi:10.1021/jo0110754. PMID 11846686. 
  9. ↑ P. Carlqvist; H. Östmark; T. Brinck. The Stability of Arylpentazoles. The Journal of Physical Chemistry A. 2004, s. 7463. doi:10.1021/jp0484480. Bibcode 2004JPCA..108.7463C6. 
  10. ↑ Efforts to synthesize the pentazolate anion [online]. Dostupné online. 
  11. ↑ David Adam. The synthesis and characterisation of halogen and nitro phenyl azide derivatives as highly energetic materials. PhD dissertation. [s.l.]: Ludwig-Maximilans-Universität München, 2001. Dostupné online. S. 7463. 
  12. ↑ A. C. Tsipis; A. T. Chaviara. Structure, energetics, and bonding of first row transition metal pentazolato complexes: a DFT study. Inorganic Chemistry. 2004, s. 1273–1286. doi:10.1021/ic035112g. PMID 14966962. 
  13. ↑ L. A. Burke; P. J. Fazen. Electronic Supplementary Information for Chemical Communications. Chemical Communications. 2004, s. 1082–1083. doi:10.1039/B315812H. PMID 15116195. 
  14. ↑ L. A. Burke; P. J. Fazen. Correlation analysis of the interconversion and nitrogen loss reactions of aryl pentazenes and pentazoles derived from aryl diazonium and azide ions. International Journal of Quantum Chemistry. 2009, s. 3613. doi:10.1002/qua.22408. Bibcode 2009IJQC..109.3613B. 

Externí odkazy


Zdroj