2-nitroanilin

2-nitroanilin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Tyčinkový model molekuly
Obecné
Systematický název 2-nitroanilin
Ostatní názvy 2-nitrobenzen-1-amin, 2-nitrofenylamin, o-nitroanilin
Funkční vzorec C6H4NH2NO2
Sumární vzorec C6H6N2O2
Vzhled oranžová pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS 88-74-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-855-4
PubChem 6946
SMILES O=[N+]([O-])c1ccccc1N
InChI 1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
Číslo RTECS BY6650000
Vlastnosti
Molární hmotnost 138,124 g/mol
Teplota tání 71 °C (344 K)[1]
Teplota varu 284 °C (557 K)[1]
Hustota 1,44 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě 0,147 g/100 ml (30 °C)[1]
Tlak páry 4 Pa (20 °C)[1]
Měrná magnetická susceptibilita −4,81×105 μm3/g
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp −3204 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H301 H311 H331 H373 H412[1]
P-věty P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+340 P311 P312 P314 P321 P322 P330 P361 P363 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 168 °C (441 K)[1]
Teplota vznícení 521 °C (794 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Nitroanilin je organická sloučenina se vzorcem C6H4NH2NO2. Jedná se o derivát anilinu, který má nitroskupinu na pozici 2. Používá se na výrobu o-fenylendiaminu.

Výroba a příprava

2-Nitroanilin se vyrábí reakcí 2-nitrochlorbenzenu s amoniakem:[2]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

Existuje mnoho dalších způsobů přípravy této látky, přičemž přímá nitrace je kvůli tvorbě aniliniových kationtů neúčinná. Nitrací acetanilidu vzniká jen velmi malé množství 2-izomeru, protože amidová skupina vytváří výrazný sterický efekt. K zabránění substituce do polohy 4 se používá sulfonace, která zvyšuje výtěžnost reakce na 56 %.[3]

Laboratorní příprava 2-nitroanilinu

Reakce a použití

2-Nitroanilin se používá na výrobu o-fenylendiaminu, který dále slouží k přípravě benzimidazolů, skupiny heterocyklických sloučenin používaných při výrobě řady léčiv.[2]

Vnitromolekulární vodíkové vazby způsobují, že 2-nitroanilin je velmi slabou zásadou.

Kromě redukce na fenylendiamin může u 2-nitroanilinu proběhnout několik dalších reakcí obvyklých u aromatických aminů. Protonací z něj lze získat aminiové soli. Kvůli vlivu nitroskupiny je asi 100 000krát slabší zásadou něž samotný anilin. Diazotací se z něj získávají diazoniové soli, používané jako prekurzory azobarviv.[4]Acetylací 2-nitroanilinu vzniká 2-nitroacetanilid.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Nitroaniline na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l 2-Nitroaniline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. Kapitola Nitro Compounds, Aromatic, s. 606–607. 
  3. ↑ Solomons T. W. Grahan; B. Fryhle Craig; A. Snyder Scott. Organic chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2011. (11). ISBN 978-1119077251. S. 606–607. 
  4. ↑ G. Wittig; R. W. Hoffmann. 1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide. [s.l.]: [s.n.], 1967. S. 4. 

Zdroj